Лили - оптимистичная и жизнерадостная особа, которой катастрофически не везет в любви и отношениях. Героиня очень боится остаться одна и хочет, наконец, найти вторую половинку. По совету лучшего друга красавица покупает красный блокнот, где пишет обо всех своих печалях, после чего оставляет его на полке книжного магазина. Каково было удивление девушки, когда кто-то ответил Лили в ответ. Этим человеком оказался Дэш - статный, но ужасно прагматичный парень, не верящий в любовь. Персонажи начинают общаться, оставляя записи в этом блокноте и, перекладывая его из одного места в другое. Поначалу молодые люди переписываются от скуки, а потом из-за неподдельного интереса. Вскоре эти двое встретятся прямо в центре Нью-Йорка, чтобы сказать друг дружке важные слова.