В ходе Гражданской войны между прогрессивным Севером и реакционным Югом, молодой и отважный Икабод Крейн проявляется себя не только отменным воином, но и человеком достойным доверия. Летом 1790 года он получает задание от самого легендарного Джорджа Вашингтона и отправляется в одиночный рейд по тылам, дабы отыскать свихнувшегося британского офицера, садиста и душегуба, наводящего ужас на мирное население. Чтобы оправдать доверие великого человека, ветерану приходится как следует попотеть, однако после многих дней погони он настигает злодея возле небольшого поселения Сонная лощина и после кровопролитной схватки отрубает врагу голову. Впрочем, противник и сам не промах, а потому от полученных ранений герой отдает богу душу, однако переносится не в рай, а 2014 год, где знакомится с лейтенантом полиции Эбби Миллсом, утверждающим, что здесь появился безголовый убийца.