Поскольку шестидесятые годы прошлого века становятся для США временем кризиса, в числе прочих компаний, рекламное агентство "Стерлинг Купер" не благоденствует, а руководство вынуждено сокращать расходы, тем более, что аренда офиса на Мэдисон-авеню влетает в немалую сумму. Соответственно обстоятельствам приходится вертеться словно белке в колесе и уроженцу Нью-Йорка Дону Дрейперу, занимающему весьма высокий пост креативного директора. Проявив чудеса изворотливости и щедрости на посулы, он ухитряется заманить в качестве потенциального агента крупнейшего производителя сигарет "Lucky Strike", обещая развернуть широкую компанию по продвижению продукции данного гиганта на рынок. К сожалению, власти ведут борьбу за здоровый образ жизни, а конкуренты не дремлют. Дон предлагает упомянуть в роликах, что листья табака перед производством жарятся, хоть это является бредом.