В середине восемнадцатого века, Британия, провозгласившая себя владычицей морей, объявляет настоящую войну не только конкуренту Испании, но и совершенно распоясавшимся джентльменам удачи, творящим явный беспредел в Карибском море. Мало того, что они грабят всех подряд, серьезно мешая торговле, так еще и нагло оккупируют сухопутные порты и острова, сделав одной из главных своих баз Нью-Провиденс. Поскольку терпеть подобную наглость для короны кажется унизительным, туда направляется довольно мощный флот, противостоять которому пиратам будет весьма затруднительно. Понимая, что годы благоденствия подходят к концу, удачливый флибустьер Джеймс Флин решает напоследок сорвать солидный куш и вступает во взаимовыгодный союз с милой дочуркой серого кардинала города мистера Гатри, Элеонорой, барышней весьма неглупой и амбициозной. В это время некий Синглтон начинает мятеж.