В возрасте шестнадцати лет молодым людям свойственно искать романтические увлечения, заниматься спортом и посещать вечеринки, но все это совершенно не касается проживающего в небольшом городке Майлза Холтера, человека отстраненного и очень странного. В отсутствие друзей и подруг, малый избрал для себя оригинальное хобби, собирая посмертные высказывания разных великих философов, среди которых любимым является идея Франсуа Рабле о поисках "Великого возможно". Решив, что под лежачий камень вода определенно не потечет, юноша проявляет неожиданную инициативу и успешно поступает в академию Калвер-Стрит, находящуюся в самом центре штата Алабама. Начав учебу, он обретает наконец приятелей, Полковника и Такуми, а так же страстно влюбляется в очаровательную бунтарку Аляску Янг. После того как красавица гибнет под колесами автомобиля, герой пытается понять причины трагедии.